Najstarsze znaleziska archeologiczne w terenu miasta pochodzą z VIII-I w. p.n.e. Są to pozostałości grobów ciałopalnych odkryte przy ulicach Królewskiej (VIII-VII w. p.n.e.) i POW (III-I w. p.n.e.). Ślady osadnictwa wczesnośredniowiecznego (VII-IX w.) odkryto w rejonie Bramy Krakowskiej.

Według legendy osadę założył w 1217 r. książę wielkopolski Władysław Odonic zw. Plwaczem, który polując w okolicach Rudy miał ubić wielkiego jelenia. Nad zabitym zwierzęciem ujrzał kielich, nad nim Baranka Bożego z chorągiewką i krzyżem. W miejscu objawienia postawić miał klasztor i osadzić w nim augustianów (p. Zabytki > Wieluń > Kościół Bożego Ciała). Osada od cudownego zdarzenia nazwana miała zostać Jeleń, później Wieleń, a na końcu Wieluń.
Tyle mówi legenda. Osada przekształcona później w miasto powstała zapewne w 1. poł. XIII w., być może przy klasztorze eremitów. Pierwsze wzmianki pisane o Wieluniu pochodzą z końca XIII w. Dokumenty z l. 1281-3 wymieniają kasztelana wieluńskiego Szymona Galicusa, zaś dokument z 1283 r. nazywa Wieluń miastem, które miało swoje prawa miejskie wzorować na Kaliszu. Tą też datę przyjęto symbolicznie jako datę przyznania Wieluniowi praw miejskich. W l. 1281-1290 należał do księstwa śląskiego Henryka IV Probusa, w 1285 r. został wyznaczony na miejsce sądu między tymże księciem a biskupem wrocławskim Tomaszem II. Później znalazł się w rękach Przemysła II, od 1296 r. prawdopodobnie w rękach Władysława Łokietka, który jak sie wydaje utracił go na rzecz króla czeskiego Wacława II, zaś później została zagarnięta przez książąt śląskich. W krótkim czasie Wieluń zdystansował swój ośrodek przedlokacyjny - Rudę (p. Historia > Ruda), przejmując wpierw funkcje administracyjne, od 1419-20 również kościelne (przeniesienie siedziby kolegiaty z Rudy do Wielunia). Kasztelania wieluńska należała do księcia niemodlińskiego Bolesława I do 1321-1323 r., kiedy to Władysław Łokietek przyłączył ją z powrotem do Korony.

Rozplanowanie przestrzenne ówczesnego Wielunia charakterystyczne jest dla miast śląskich - szachownicowy układ ulic z dwiema głównymi, przelotowymi na osi wschód-zachód (obecnie ulice Barycz-Augustiańska i Narutowicza-Królewska), tworzącymi między dwiema bramami miejskimi (Krakowską i Kaliską, p. Zabytki > Wieluń > Mury obronne) wrzeciono, w środku którego znajduje się rynek (obecnie plac Legionów). Układ ten w dużym stopniu zachował się do dziś.

Położenie na pograniczu Wielkopolski, Małopolski i Śląska, na ważnych ówcześnie szlakach komunikacyjnych - z Moraw na Pomorze, z Rusi na Śląsk i z Małopolski do Wielkopolski było źródłem dobrobytu Wielunia, a lata panowania Kazimierza Wielkiego to okres pomyślności miasta. Po pożarze w 1335 r. zostaje ono odbudowane i włączone w system fortyfikacji strzegących południowo-zachodniej granicy Królestwa Polskiego (p. Zabytki > Wieluń > Mury obronne). Monarcha ponadto przyznał Wieluniowi przywilej zwalniający z opłat targowych w całym ówczesnym województwie sieradzkim.
Zgodnie z testamentem Kazimierza Wielkiego Wieluń wraz z ziemią wieluńską obejmującą obszar od Ostrzeszowa do Olsztyna (pod Częstochową) zostaje oddany w lenno księciu opolskiemu Władysławowi Opolczykowi, który potwierdził lokację na prawie magdeburskim i kótry tytułował się księciem wieluńskim. Bił on tutaj nawet własną monetę (denar wieluński), na przedmieściach miasta postawił klasztor paulinów (p. Zabytki > Wieluń > Kościół i klasztor bernardynek). Odłączenie Wieluńszczyzny od Korony wywołało głębokie niezadowolenie szlachty, która odzyskanie lenna stawiała jako warunek przy wyborze na króla Jadwigi, a później Władysława Jagiełły. On też w 1391 r. zbrojnie odzyskuje Wieluń, w 1392 r. zrównuje go w prawach z Kaliszem.
Miasto uzyskuje liczne przywileje kolejnych Jagiellonów, m.in.: zwolnienie od opłat targowych w całym Królestwie i wyłączność na handel solą na ziemi wieluńskiej w 1402 r., prawo składu na towary przywożone ze Śląska 1444 r. (zanim kupcy udali się z nimi w głąb kraju musieli przez pewien czas wystawiać w mieście na sprzedaż swoje towary), przywilej na urządzenie wodociągów z 1532 r., prawo sądzenia spraw kryminalnych z 1518 r.). Jednocześnie jest ono ofiarą najazdów ze Śląska, m.in. księcia oświęcimskiego Janusza z 1457 r.
W 1416 r. w kolegiacie odbył się synod duchowieństwa zwołany przez arcybiskupa gnieźnieńskiego Mikołaja Trąbę, a w 1424 r. Władysław Jagiełło wydaje w Wieluniu tzw. edykt wieluński przeciwko husytom, który groził zwolennikom Jana Husa sankcjami karnymi do banicji, infamii i utraty majątku włącznie oraz zakazywał importu towarów z Czech.

Wiek XVI to złoty okres w dziejach miasta, zaliczanego wówczas do najpiękniejszych w Rzeczypospolitej. Przy budowie gmachów miejskich zatrudniano rzemieślników ze Śląska, sprowadzano stamtąd dzieła sztuki (np. Madonnę Wieluńską, p. Zabytki > Wieluń > Relikty i fary), rozwijało się sukiennictwo, introligatorstwo i produkcja kamieni młyńskich. Miała tu swoją siedzibę filia Akademii Krakowskiej, wielu wielunian studiowało w Krakowie. W XVII w. Wieluń posiadał nawet zespół teatralny.

Rozwój miasta zahamowały wojny - w 1588 r. o tron między Zygmuntem Wazą a Maksymilianem Habsburgiem (p. Zabytki > Wieluń > Mury obronne) oraz późniejsze - potop szwedzki i wojna północna. Ożywienie gospodarcze przyniosły przywileje Zygmunta III Wazy, przede wszystkim ten nakazujący, by towary ze Śląska i Niemiec były transportowane przez Wieluń. Ostateczne ciosy zadały miastu wielki pożar z 1631 r. i rok 1656, kiedy to Szwedzi pod wodzą Jana Wejharda Wrzesowica (znanego z kart powieści Sienkiewicza) spalili miasto w odwecie za odbicie Wielunia przez partyzantkę Krzysztofa Żegockiego (wcześniej, w 1655 r. miasto zostało bez walki poddane Szwedom). Upadek miasta przypieczętowała epidemia z lat wojny północnej.
Duży ruch inwestycyjny zaobserwować można jedynie w zakresie budownictwa kościelnego, co wiązało się z postępami kontrreformacji. Ufundowano nowe klasztory i kościoły (franciszkanów, bernardynek, pijarów) oraz przebudowywano i wyposażano istniejące.
Duże ożywienie, lecz głównie w życiu społeczno-politycznym ziemi wieluńskiej przyniosło Oświecenie w 2. poł. XVIII w. i związane z nim próby reform uwieńczone uchwaleniem Konstytucji 3. Maja.
Kolejne pożary niszczą miasto w l. 1791 i 1795.

Miasto po II rozbiorze Polski zajmują Prusy (1793 r.) włączając je do prowicji Prusy Południowe, mimo to w 1794 r. przystępuje ono do insurekcji kościuszkowskiej. W l. 1807-15 Wieluń wchodzi w skład Księstwa Warszawskiego, a później Królestwa Polskiego (od 1815 r.). Był stolicą powiatu, obwodu (jednostka nadrzędna wobec powiatu, 1816-42 r.) i okręgu (jednostka podległa powiatowi, 1842-1844 r.).
W l. 20-40-tych XIX w. nastąpiło wyraźne ożywienie gospodarcze, powstały manufaktury sukiennicze, zbudowano kilka klasycystycznych gmachów: ratusz (p. Zabytki > Wieluń > Brama krakowska i ratusz), pałac na fundamentach zamku (p. Zabytki > Wieluń > Dawny zamek), synagoga z l. 1830-40 przy obecnej ulicy Sienkiewicza, szpital Wszystkich Świętych z l. 1838-40 i plebania fary (obecnie św. Józefa, p. Zabytki > Wieluń > Inne).
Kolejna okres stagnacji przynoszą epidemia cholery z 1852 r. i pożar miasta w 1858 r. W okresie powstania styczniowego w Wieluniu wykonywane były egzekucje na złapanych powstańcach, działała administracja powstańcza, a w okolicy walczyły oddziały partyzanckie. Stacjonowały tu garnizon 5. Dońskiego Pułku Kozaków i straż graniczna.
W l. 1905-7 mają miejsce wystąpienia i manifestacje.

Podczas I wojny światowej miasto zajmują Niemcy; budują oni kolejkę wąskotorową do Zawisnej k/Praszki oraz elektrownię przed Bramą Krakowską (zburzoną w czasie II wojny światowej). Stefan Starzyński (późniejszy prezydent Warszawy) zorganizował tu grupę ochotników do Legionów. 11 listopada 1918 r. wieluńskie POW rozbraja miejscowy garnizon niemiecki.
Okres międzywojenny odznacza się stagnacją gospodarczą, lecz jednoczesnym dużym ożywieniem kulturalnym - działają rozmaite organizacje, ukazuje się kilkanaście tytułów prasy regionalnej.
W 1926 r. wybudowana zostaje linia kolejowa łącząca Wieluń z Wielkopolską i Śląskiem, zbudowana głównie z myślą o transporcie węgla.
W 1934 r. przyłączono do miasta wieś Bugaj (wymieniana po raz pierwszy w połowie XIX w. jako folwark).

Tragedią miasta był dzień 1 września 1939 r. Wieluń był pierwszym miastem zbombardowanym w czasie drugiej wojny światowej (pierwszy nalot rozpoczął się ok. godz. 4:40). Należy podkreślić, że nie było w nim wówczas żadnego wojska, a ofiarami nalotu byli wyłącznie cywile, około 1200 osób. Zniszczeniu uległo 75% miasta, śródmieście w 90% legło w gruzach. W bombardowaniu i podczas okupacji zburzono m.in. szpital Wszystkich Świętych, trzynastowieczny kościół farny, synagogę. Wieluń włączony został do Rzeszy do Kraju Warty, przemianowując go na Welun (w l. 1940-1941 Wielun, 1941-1942 Welungen). Eksterminacji poddano wieluńskich Żydów (getta w Wieluniu, Łodzi, obóz śmierci w Chełmnie nad Nerem; przed wojną było ich w samym mieście prawie 6 tys. na niemal 16 tys. mieszkańców), wieluńską inteligencję wysłano do obozów koncentracyjnych w Dachau i Mauthausen. W rejonie wieluńskim działała sieć konspiracyjna - Służba Zwycięstwu Polski, Związek Walki Zbrojnej, Armia Krajowa, Związek Walki Podziemnej, Narodowa Organizacja Wojskowa, Tajna Organizacja Wojskowa, prawdopodobnie również Bataliony Chłopskie i Gwardia Ludowa/Armia Ludowa.
Miasto zostało wyzwolone w nocy z 18 na 19 stycznia 1945 r. przez wojska I Frontu Ukraińskiego.

Po wojnie Wieluń i ziemia wieluńska w wyniku ustaleń konferencji poczdamskiej po kilkuset wiekach przestały być obszarem przygranicznym.
Pierwsze lata powojenne to czas stagnacji gospodarczej i powolnej odbudowy miasta. Jedynym znaczącym przedsięwzięciem była budowa szpitala im. Małgorzaty Fornalskiej (obecnie dr. Zygmunta Patryna). Dopiero w l. 60-tych rozpoczął się intensywny ruch inwestycyjny - zbudowano m. in. wiele szkół, zakładów przemysłowych, zabudowano zniszczone śródmieście, powstały liczne osiedla mieszkaniowe. Dynamika rozwoju uległa spowolnieniu po 1975 r., tj. po reformie administracyjnej kraju (likwidacja powiatu wieluńskiego) i związku z ogólną sytuacją kraju w l. 80-tych.
W 1958 r. przyłączono do Wielunia Kolonię Dąbrowa (p. Historia > Dąbrowa) oraz teren cukrowni Wieluń i dawnego majątku Niedzielsko (p. Historia > Niedzielsko), w 1969 r. część wsi Dąbrowa, w 1987 r. wsie Chrusty, Niedzielsko oraz część wsi Gaszyn.
Od 1999 r. Wieluń ponownie jest siedzibą powiatu.

Najstarszy znany widok Wielunia (XVII w.)

Plan Wielunia Grappowa z 1799 r.

Widok Wielunia z 1827 r.